v2.11.0 (5518)

Programme d'approfondissement - CHE_52061_EP : Synthèse totale

Domaine > Chimie.

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Descriptif

Méthodes et stratégies pour la synthèse de substances naturelles et de médicaments

La synthèse totale est la discipline qui permet de construire des molécules complexes d'intérêt, généralement des produits naturels et des médicaments, à partir de matières premières ou de fragments simples. Elle s'appuie sur l'analyse rétrosynthétique, une stratégie logique qui vise à transformer de manière théorique la structure complexe d'une molécule en fragments plus simples et commercialement disponibles. Les composés ciblés peuvent alors être préparés en vue d'applications particulières, notamment en biologie et en médecine, afin de résoudre des problèmes sociétaux. Tout en permettant la préparation de molécules complexes d'intérêt, la synthèse totale participe également aux progrès de la chimie organique, grâce au développement de nouvelles réactions (méthodologies de synthèse). Enfin, elle contribue significativement à la formation des jeunes chimistes organiciens, et à leur intégration dans les laboratoires de synthèse industriels (pharma, agro), grâce aux connaissances transversales qu'elle apporte en chimie organique.

L'objectif de ce cours est d'apprendre aux étudiants à gérer la réactivité et la complexité chimiques en synthèse organique. Les principes de l'analyse rétrosynthétique seront exposés afin de comprendre comment trouver la meilleure voie de synthèse en fonction de la structure des composés ciblés. Des exemples tirés de la littérature académique ou industrielle seront utilisés pour illustrer ces stratégies, tandis que la description des voies de synthèse sera l'occasion de présenter les réactions et méthodologies de synthèse utiles et modernes utilisées de nos jours.

Les substances naturelles étant des composés complexes issus d'organismes vivants (plantes, champignons, bactéries, animaux), leurs origines biosynthétiques et enzymatiques seront également présentées. Ces connaissances sont importantes du point de vue de la synthèse totale car elles peuvent être une source d'inspiration importante et conduire à des stratégies de synthèse biomimétiques ou bio-inspirées.

Les étudiants motivés peuvent aussi suivre le cours de Sciences des médicaments BIO/CHI 567, qui offre une occasion supplémentaire d'appréhender la recherche et le développement sur les molécules médicinales, y compris les aspects de chimie médicinale.

 

Requis: Nous conseillons vivement aux étudiants de suivre les cours de chimie organique avancée et de chimie organométallique en première période.

Objectifs pédagogiques

Contenu du cours

- Analyse rétrosynthétique, définition d'un synthon
- Le concept de synthèse idéale
- Formation de liaisons carbone-carbone et interconversions de groupes fonctionnels
- Problèmes de chimio, régio, diastéréo et énantiosélectivité.
- Impact des nouvelles réactions sur les stratégies et tactiques de la synthèse organique (réactions en cascade, réactions métallocatalysées : métathèse, couplages croisés catalysés par le palladium...)
- Quelques exemples célèbres de synthèses totales.
- Les principales classes de produits naturels : polyacétates et polycétides (y compris acides gras et  phénols), métabolites de l'acide shikimique, polyisoprénoïdes (terpènes et stéroïdes), métabolites azotés (alcaloïdes).
- Biosynthèse des produits naturels, y compris quelques réactions enzymatiques de base.

36 heures en présentiel (9 blocs ou créneaux)
réparties en:
  • Cours magistral : 18
  • Petite classe : 18
  • Examen : 2

effectifs minimal / maximal:

/25

Diplôme(s) concerné(s)

Parcours de rattachement

domaines Saclay

ODD 3 Bonne santé et bien-être, ODD 9 Industrie, Innovation et Infrastructure.

Pour les étudiants du diplôme Programmes d'échange internationaux

Avoir suivi un cursus ou équivalent de bachelor en chimie, incluant des cours de chimie organique

Pour les étudiants du diplôme M1 CI - Chimie et Interfaces

Avoir suivi un cursus de licence ou équivalent en chimie, incluant des cours de chimie organique

Pour les étudiants du diplôme Titre d’Ingénieur diplômé de l’École polytechnique

Avoir suivi un les cours CHI 421, CHI 552 ou CHI 553

Format des notes

Numérique sur 20

Littérale/grade réduit

Pour les étudiants du diplôme Programmes d'échange internationaux

Vos modalités d'acquisition :

Examen écrit 2h (problèmes)

Réponses acceptées en français ou anglais

Le rattrapage est autorisé (Note de rattrapage conservée)
    L'UE est acquise si note finale transposée >= C
    • Crédits ECTS acquis : 5 ECTS

    Pour les étudiants du diplôme Titre d’Ingénieur diplômé de l’École polytechnique

    Vos modalités d'acquisition :

    Examen écrit 2h (problèmes)

    Réponses acceptées en français ou anglais

    Le rattrapage est autorisé (Note de rattrapage conservée)
      L'UE est acquise si note finale transposée >= C
      • Crédits ECTS acquis : 5 ECTS

      La note obtenue rentre dans le calcul de votre GPA.

      Pour les étudiants du diplôme M1 CI - Chimie et Interfaces

      Vos modalités d'acquisition :

      Examen écrit 2h (problèmes)

      Réponses acceptées en français ou anglais

      Veuillez patienter