Descriptif
Comprendre la structure moléculaire de substances telles que les métabolites, les principes actifs, les toxines, les protéines, les catalyseurs et les matériaux est fondamental pour appréhender leur fonctionnalité et leur réactivité. Afin d'établir un lien entre structure et comportement chimique, la première partie du cours sera consacrée à l'étude des principes de la spectroscopie RMN, l'une des principales techniques de détermination structurale en chimie. Cette technique repose sur l'interaction des spins nucléaires avec un champ magnétique.
La seconde partie du cours visera à doter les étudiants des outils fondamentaux nécessaires à la compréhension, à la prédiction et au contrôle de la réactivité chimique, une base essentielle pour la recherche avancée en synthèse organique, catalyse et conception moléculaire.
Chaque section de ce cours sera illustrée par des exemples tirés d'une grande variété de molécules et de matériaux, permettant non seulement de comprendre l'utilisation de la RMN et d'en discuter les limites, mais aussi d'appréhender la réactivité chimique.
Langue du cours : Anglais
Crédits ECTS : 4
Objectifs pédagogiques
RMN et chimie organique physique (élucidation des mécanismes par des méthodes analytiques)
Competences :
Bloc 1 : Décrire les phénomènes de spectroscopie RMN en développant les concepts déjà connus : définir l’aimantation, décrire le déplacement chimique et le couplage J, interpréter la relaxation…
Décrire comment l'aimantation varie lors d’expériences RMN simples et identifier les modifications dues aux propriétés intrinsèques de la RMN.
Mettre en œuvre et exécuter des séquences d’impulsions 1D et 2D de base, et être capable de construire une séquence à partir de blocs connus.
Discriminer et reproduire le traitement des données et analyser le contenu informationnel des données RMN.
Bloc 2 : Formuler des hypothèses mécanistiques et réaliser des expériences ciblées, notamment en RMN, permettant d’obtenir des preuves concluantes.
Utiliser les effets de champ local (Mayr, Hammett, Taft, Brønsted) et les effets isotopiques cinétiques (primaires/secondaires ; H/D, ¹³C) pour étudier le mécanisme et la structure de l’état de transition.
Détecter, caractériser ou exclure les intermédiaires et les espèces hors cycle à l'aide de signatures spectrales
Diplôme(s) concerné(s)
- Programmes d'échange internationaux
- Non Diplomant
- M1 CHI - Chimie et Interfaces
- Titre d’Ingénieur diplômé de l’École polytechnique
- M1 IES - Innovation, Entreprise et Société
Objectifs de développement durable
ODD 7 Energie propre et d’un coût abordable.Pour les étudiants du diplôme Programmes d'échange internationaux
Aucun pré-requis
Pour les étudiants du diplôme M1 CHI - Chimie et Interfaces
Aucun pré-requis
Pour les étudiants du diplôme Titre d’Ingénieur diplômé de l’École polytechnique
Aucun pré-requis
Format des notes
Numérique sur 20Littérale/grade américainPour les étudiants du diplôme Programmes d'échange internationaux
Vos modalités d'acquisition :
Tous les documents des cours téoriques sont autorisés. Copies en couleur. Calculatrice authorisée.
Examen écrit 3h00
Petites classes RMN sous la forme d'un projet RMN encadré au laboratoire.
Le rattrapage est autorisé (Max entre les deux notes)- Crédits ECTS acquis : 5 ECTS
Pour les étudiants du diplôme Titre d’Ingénieur diplômé de l’École polytechnique
Vos modalités d'acquisition :
Tous les documents des cours téoriques sont autorisés. Copies en couleur. Calculatrice authorisée.
Examen écrit 3h00
Petites classes RMN sous la forme d'un projet RMN encadré au laboratoire.
Le rattrapage est autorisé (Max entre les deux notes)- Crédits ECTS acquis : 5 ECTS
La note obtenue rentre dans le calcul de votre GPA.
Pour les étudiants du diplôme M1 CHI - Chimie et Interfaces
Vos modalités d'acquisition :
Tous les documents des cours téoriques sont autorisés. Copies en couleur. Calculatrice authorisée.
Examen écrit 3h00
Petites classes RMN sous la forme d'un projet RMN encadré au laboratoire.
Le rattrapage est autorisé (Note de rattrapage conservée)- le rattrapage est obligatoire si :
- Note initiale < 7
- le rattrapage peut être demandé par l'étudiant si :
- Note initiale < 7
- Crédits ECTS acquis : 4 ECTS
La note obtenue rentre dans le calcul de votre GPA.
Pour les étudiants du diplôme M1 IES - Innovation, Entreprise et Société
Le rattrapage est autorisé (Note de rattrapage conservée)- le rattrapage est obligatoire si :
- Note initiale < 7
- le rattrapage peut être demandé par l'étudiant si :
- Note initiale < 7
- Crédits ECTS acquis : 5 ECTS
La note obtenue rentre dans le calcul de votre GPA.
Pour les étudiants du diplôme Non Diplomant
Le rattrapage est autorisé (Note de rattrapage conservée)- le rattrapage est obligatoire si :
- Note initiale < 7
- le rattrapage peut être demandé par l'étudiant si :
- Note initiale < 7
- Crédits ECTS acquis : 4 ECTS
La note obtenue rentre dans le calcul de votre GPA.
Programme détaillé
Le cours sera organisé en plusieurs parties:
Bloc 1 : Résonance Magnétique Nucléaire (C. Lucas-Torres) – Cours 1 à 5 partagés avec le département de sciences physiques
1. Introduction à la RMN : principes, caractéristiques, de l’échantillon à la mesure.
2. RMN pulsée : modèle vectoriel comme base des expériences de RMN.
3. Déplacement chimique, couplage scalaire, systèmes de couplage observés dans les molécules organiques.
4. Relaxation : théorie, mesure et conséquences sur le signal. Effet NOE.
5. RMN bidimensionnelle.
6. La RMN dans l’industrie (participation externe).
Les cours théoriques (2 h) sont suivis de séances pratiques de RMN (2 h), où les étudiants développent leur propre projet de recherche RMN.
Bloc 2 : Chimie organique physique : Comprendre comment et pourquoi les réactions se produisent (S. Lakhdar)
7. Comprendre les principes des relations structure-réactivité.
8. Interpréter les mécanismes réactionnels à l’aide d’outils expérimentaux et théoriques.
9. Utiliser les relations linéaires d’énergie libre et les effets isotopiques.
Les cours théoriques (2h) sont suivis de travaux dirigés (2h) où des exercices pratiques seront proposés.
Bibliographie :
- NMR: The toolkit, Peter Hore, Jonathan Jones (Oxford University Press)
- Understanding NMR spectroscopy, James Keeler (John Wiley & Sons, 2010)