Descriptif

Méthodes et stratégies pour la synthèse de substances naturelles et de médicaments

La synthèse totale est la discipline qui permet de construire des molécules complexes d'intérêt, généralement des produits naturels et des médicaments, à partir de matières premières ou de fragments simples. Elle s'appuie sur l'analyse rétrosynthétique, une stratégie logique qui vise à transformer de manière théorique la structure complexe d'une molécule en fragments plus simples et commercialement disponibles. Les composés ciblés peuvent alors être préparés en vue d'applications particulières, notamment en biologie et en médecine, afin de résoudre des problèmes sociétaux. Tout en permettant la préparation de molécules complexes d'intérêt, la synthèse totale participe également aux progrès de la chimie organique, grâce au développement de nouvelles réactions (méthodologies de synthèse). Enfin, elle contribue significativement à la formation des jeunes chimistes organiciens, et à leur intégration dans les laboratoires de synthèse industriels (pharma, agro), grâce aux connaissances transversales qu'elle apporte en chimie organique.

L'objectif de ce cours est d'apprendre aux étudiants à gérer la réactivité et la complexité chimiques en synthèse organique. Les principes de l'analyse rétrosynthétique seront exposés afin de comprendre comment trouver la meilleure voie de synthèse en fonction de la structure des composés ciblés. Des exemples tirés de la littérature académique ou industrielle seront utilisés pour illustrer ces stratégies, tandis que la description des voies de synthèse sera l'occasion de présenter les réactions et méthodologies de synthèse utiles et modernes utilisées de nos jours.

Les substances naturelles étant des composés complexes issus d'organismes vivants (plantes, champignons, bactéries, animaux), leurs origines biosynthétiques et enzymatiques seront également présentées. Ces connaissances sont importantes du point de vue de la synthèse totale car elles peuvent être une source d'inspiration importante et conduire à des stratégies de synthèse biomimétiques ou bio-inspirées.

Les étudiants motivés peuvent aussi suivre le cours de Sciences des médicaments BIO/CHI 567, qui offre une occasion supplémentaire d'appréhender la recherche et le développement sur les molécules médicinales, y compris les aspects de chimie médicinale.

Requis: Nous conseillons vivement aux étudiants de suivre les cours de chimie organique avancée et de chimie organométallique en première période.